Пустынь эта находится на горной стороне р. Шексны, к юго-востоку от нынешнего г. Череповца. Основана в конце XVI века. Об основании обители сохранилось следующее предание. В царствование царя Иоанна Васильевича Грозного спасался в лесу, в убогой хижине, один пустынник (Досифей), которого нашли царские спутники, когда Иоанн Васильевич ездил в Кирилло-Белозерский монастырь и против места занимаемого ныне пустыней остановился для охоты. Услышав об отшельнике, царь пожелал видеть его, но когда пришел в келью, то никого в ней не нашел, а нашел лампаду, псалтырь и камень, стоя на котором молился затворник. На том месте царь приказал построить монастырь во имя Рождества Иоанна Предтечи, так как посещение царем кельи затворника случилось 24 июня. Но церковь Предтеченская не была кончена, а в монастыре, в замене ее, была построена церковь во имя св.Троицы с приделом в честь св. беcсеребренников Косьмы и Дамиана и самый монастырь был назван в честь пустынножителя, имя которому, вероятно, было Досифей. В 1609-12 годах обитель была разорена поляками и потом вновь возобновлена. Возобновленная обитель была домовою, патриаршею и существовала еще в 1663 году, когда в ней был настоятелем Александр. В 1744 году ей принадлежало 50 душ и дер. Казаково, что ныне село Досифеева пустынь. Упразднена обитель в 1764 году. Во время упразднения своего находилась в Ростовской епархии. Через несколько времени на месте монастыря в конце XVIII столетия явился приходской храм и доныне существующее село Досифеево (в 4 верстах от границы Ярославской епархии). В приходе и до сих пор иными жителями празднуется преп. Досифею и почему-то 4 февраля, хотя память святого Досифея Синайского 19 февраля. В селе церковь во имя св.Троицы, построенная в 1804 году существует до настоящего времени. Строители: игумен Досифей в честь которого устроена обитель 1582г., строитель Александр в январе 1633 г., Иосиф 1685 г., Боголеп 1688-1700 г., Савватий 1727 г., Гавриил 1731-37 г., Иов 1749 г.
Материалы для истории монастыря: 1). Историко-статистический обзор Ростовско-Ярославской епархии. А.Крылова. 2). Ярославские Епархиальные Ведомости 1863 г. № 14, стр. 128-129. 3). Новгородский сборник. Богословского В. 5. стр.76-я. 4). Списки иерархов и настоятелей монастырей Российской империи. П.Строева. СПб. 1877 г. стр. 122. 5). Сказание об основании пустынно-Предтеченской женской общины в Череповецком уезде иером. Стефана. Вятка 1880 г. 6). Материал для историко-топографических исследований о православных монастырях в Российской империи. Зверинского. СПб 1890 г. § 786.
