До наших дней сохранилось очень мало сведений о преподобном и богоносном отце нашем Досифее Череповецком. Преподобный Досифей в свое время пользовался местным почитанием в пределах основанной им обители, но в святцы его имя так и не было включено.
Из немногих устных преданий, дошедших до нас, о череповецком преподобном известно следующее, связанное с именем русского царя Иоанна Грозного.
Царь в 1582 году во время поездки в Кирилло-Белозерский монастырь по реке Шексне, остановился напротив места, ставшего впоследствии Досифеевой пустыней. Спутники его пошли по дорожке, которая от реки вела в густой лес. Тропинка привела их к келье. Они стали стучаться, но достучаться не смогли и возвратились к царю. Царь придя к келье, обнаружил ее уже отворенною. Только в келье никого не было. Подвижник скрылся от людских глаз. Царь нашел в ней лишь лампаду, псалтирь и камень, стоя на котором, по-видимому, молился затворник, имя которого, по народному преданию, было Досифей. Царь приказал построить здесь монастырь во имя Рождества Иоанна Предтечи, потому что 24 июня по старому стилю (7 июля по новому стилю), в день праздника Рождества честно́го славного Пророка, Предтечи и Крестителя Господня Иоанна случилось ему найти келью.
В книге Герасимова М.К. «Словарь уездного Череповецкого говора» (СПб., 1910 г.) говорится: «Досифеева пустынь — основана пустыножителемъ Досивеемъ въ 1582 по повелению царя Иоанна Грознаго и расположена на
нагорномъ берегу р. Шексны. Ныне приходская церковь.»
Предтеченская церковь так и не была закончена. В монастыре вместо нее была построена церковь во имя Святой Троицы. Сам монастырь был назван в честь пустынножителя Досифея — Досифеевским.
Народное предание сохранило не только имя подвижника, но и день его памяти, отмечаемый до революции частью местных жителей — 4 февраля по старому стилю/17 февраля по новому стилю.
История Досифеевой пустыни оказалась непростой. В 1609-1612 годах пустынь была разорена польско-литовскими захватчиками. Спустя несколько лет она была восстановлена. Случилось это не позднее 1633 года. В XVII веке Досифеева пустынь являлась приписной к Череповецкому Воскресенскому монастырю и вместе с ним находилась в непосредственном подчинении Святейшего Патриарха Московского и всея Руси.
В 1703-1704 годах, когда почти все обители Белозерского и Пошехонского уездов были приписаны к Олонецкой верфи, Досифеева пустынь стала независимой от Череповецкого Воскресенского монастыря, оставшись при этом в ведении высшей церковной власти. Вскоре ее приписали к Николо-Выксинскому монастырю. В 1749 году обитель была передана из синодального в Ростовское епархиальное ведомство.
В 1764 году Досифеева пустынь была упразднена и преобразована в приход.
В 1804 году тщанием прихожан взамен старинных деревянных церквей на месте пустыни был устроен большой каменный храм. Храм имел три придела: холодный (неотапливаемый) в честь Святой Троицы и два теплых: один — в честь святых бессребреников Космы и Дамиана, второй – в честь преподобного Досифея Палестинского.
Важным моментом в истории прихода стала приписка к нему в 1860 году деревни Замошье-Леушино, близ которой в том же году местный помещик Николай Каргопольцев начал строительство деревянной церкви. Храм был освящен 17 июня 1862 года в честь Рождества Иоанна Предтечи, после чего стал числиться приписным к Свято-Троицкой церкви Досифеевой пустыни.
В 1876 году Замошье-Леушинская церковь была передана в ведение Леушинской женской общины, основанной в 1875 году на землях Каргопольцевых.
История Досифеевой пустыни и история Леушинского монастыря и в дальнейшем были связаны тесным образом.
Так, именно из Досифеевой пустыни в 1882 году в Леушинский монастырь поступила последняя его настоятельница игумения Агния (Благовещенская).
В 20 веке, во время гонений на Церковь, Досифеева пустынь стала пристанищем для инокинь, изгнанных из Леушина. В 1934 году обязанности псаломщиц в ней выполняли послушница Зинаида Благовещенская (сестра игумении Агнии) и леушинская монахиня Никодима (Чернышева).
Постановлением Ленинградского облисполкома от 20 февраля 1936 года Досифеевский приход был закрыт. В 1941 году он попал в зону затопления Рыбинского водохранилища. Пустынь оказалась под водами рукотворного моря.
В настоящее время мощи преподобного Досифея Череповецкого покоятся на территории бывшей Досифеевой обители – на дне Рыбинского водохранилища.
